Jak najlepiej sprawdzić faceta? Pojechać z nim na wakacje! Wakacje z byłym? To nie brzmi jak dobry pomysł, ale jeśli istnieje idealne miejsce, by spróbować od nowa, to z pewnością są nim słoneczne Hawaje! Zresztą znana wokalistka Drew i tak nie ma w tej chwili lepszego pomysłu na wyjście z życiowego kryzysu. Pakuje więc walizki i wraz ze swoim ekschłopakiem wyrusza na rodzinną wycieczkę. Tropikalna przygoda szybko zmienia się w prawdziwy tor przeszkód. Drew naprawdę stara się dać Joelowi drugą szansę i przy okazji odwdzięczyć się jego rodzinie za okazaną życzliwość. Okazuje się to jednak szalenie trudne, kiedy na każdym kroku wpada na irytującego starszego brata swojego byłego – Joshuę. Ten nadęty i złośliwy lekarz sprawia, że złamane serce Drew zaczyna bić szybciej. Ale zaraz, zaraz… Przecież to nie z tym Baileyem miała spędzić gorące wakacje…